Kjemiske egenskaper
Natriumtriacetoksyborhydrid er et hvitt krystallinsk pulver som er lett løselig i benzen og tetrahydrofuran, løselig i acetonitril og 1,2-dikloretan og svært polare organiske løsningsmidler. Imidlertid har den dårlig løselighet i eterløsningsmidler som eter, og forbindelsen kan reagere kjemisk med vann. Derfor bør det utvises spesiell forsiktighet under lagring. Den bør plasseres i et område der vannfrie og brennbare gjenstander oppbevares, og temperaturen bør kontrolleres til -20 grader.
Søknad
Natriumtriacetoksyborhydrid er den foretrukne katalysatoren for reduktive amineringsreaksjoner på grunn av sin utmerkede universalitet og selektivitet, milde reaksjonsbetingelser, god katalytisk reduksjonsytelse og enkel separasjon og rensing. Katalysatoren i seg selv og biproduktene er ikke-giftige og forurenser ikke miljøet. Spesifikt brukes det hovedsakelig i følgende aspekter:
1. Reduktiv aminering/laktamisering av karbonylkomplekser og aminer: Under svake sure forhold kan natriumtriacetoksyborhydrid reagere karbonylforbindelser med aminer for å danne iminer (Schiff-baser), som deretter reduseres til aminer. Denne reaksjonen har viktig bruksverdi i syntesen av medikamentmolekyler og derivatisering av bioaktive molekyler.
2. Reduktiv aminering av aromatiske aldehyder: Under visse forhold kan natriumtriacetoksyborhydrid effektivt omdanne aromatiske aldehyder til tilsvarende aminforbindelser, som er et viktig trinn i organisk syntese.
3. Selektiv reduksjon: Selv om natriumtriacetoksyborhydrid har sterke reduserende egenskaper, kan det under visse forhold selektivt redusere spesifikke funksjonelle grupper, slik som aldehyder, uten å påvirke andre funksjonelle grupper som er tilstede samtidig, slik som ketonkarbonyler. Denne selektive reduksjonsegenskapen gjør natriumtriacetoksyborhydrid mye brukt i spesiell organisk syntese.
I tillegg kan natriumtriacetoksyborhydrid også brukes til reduksjon av dobbeltbindings- eller trippelbindingsforbindelser, slik som reduksjon av alkynforbindelser til alkener, og de reduserte alkenene vil ikke reduseres ytterligere av det. Samtidig, i nærvær av overgangsmetallkatalysatorer, kan den også omdanne halogenerte hydrokarboner til alkaner.