Hva brukes cykloheksanon til i polymerer?

Rask svar

Sykloheksanon (CAS 108-94-1, C₆H₁₀O) brukes i polymerindustrien primært som enkjemisk mellomprodukt for kaprolaktam og adipinsyre, de to byggeklossene til Nylon 6 og Nylon 6,6. Utover nylonråstoff, er cykloheksanon mye brukt som enindustrielt løsemiddelfor PVC, vinylharpiks, akryl, epoksy, polyuretan og fenolharpiks i belegg, blekk, lim og støpeapplikasjoner - verdsatt for sin sterke løseevne, moderate fordampningshastighet og kompatibilitet med et bredt spekter av polare og semi{1}}polare polymerer.

Hva er cykloheksanon?

Sykloheksanoner en syklisk keton - en seks-leddet karbonring med en enkelt keton (C=O) funksjonell gruppe.

Sykloheksanon produseres industrielt ved oksidasjon av cykloheksan eller hydrogenering av fenol, etterfulgt av dehydrogenering. Det produseres i stor skala nesten utelukkende som råmateriale for nylonverdikjeden, med løsemiddel-materiale som selges som et-medprodukt eller dedikert strøm.

Hvorfor er cykloheksanon viktig i polymerproduksjon?

Sykloheksanonmolekylær strukturgir den en kombinasjon av egenskaper som få løsemidler matcher samtidig, og det er derfor den spiller en dobbel rolle i polymerproduksjon - både som en kjemisk byggestein og som et prosesseringsløsningsmiddel.

Denne balansen mellom reaktivitet som råstoff og allsidighet som løsningsmiddel er det som skiller cykloheksanon fra enkelt-polymerkjemikalier - få andre vareketoner tjener begge rollene i industriell skala.

Hvordan brukes cykloheksanon i polymerproduksjon?

Den største enkeltbruken av cykloheksanon er som inngangspunkt tilkaprolaktam-til-Nylon 6produksjonskjeden.

Sykloheksan
│ (oksidasjon)
▼
Sykloheksanon / Cyclohexanol blanding
│ (reaksjon med hydroksylamin)
▼
Sykloheksanonoksim
│ (Beckmann-omorganisering, syrekatalysator)
▼
Caprolactam
│ (ring-åpningspolymerisering)
▼
Nylon 6 (polykaprolaktam)

• Sykloheksan-oksidasjon– Sykloheksan oksideres med luft eller oksygen (vanligvis katalysert av koboltsalter) for å danne en blanding av cykloheksanon og cykloheksanol, kjent som "KA-olje." Sykloheksanol dehydrogeneres deretter til cykloheksanon for å maksimere utbyttet.
• Oksimering– Sykloheksanon reagerer med hydroksylaminsulfat (eller via ammoksimasjon med ammoniakk/hydrogenperoksyd) for å danne sykloheksanonoksim.
• Beckmann omorganisering– Under sterk syrekatalyse (historisk svovelsyre; stadig mer zeolitt-katalysert damp-faseprosesser for lavere avfallsproduksjon), omorganiseres oksimet til kaprolaktam, en syv--leddet laktamring.
• Ring-åpningspolymerisering– Kaprolaktam polymeriseres (hydrolytisk eller anionisk polymerisasjon) for å produsere nylon 6, brukt i fibre, ingeniørplast og filmer.

En parallell, mindre vei oksiderer cykloheksanon (via cykloheksanol) videre tiladipinsyre, en av de to monomerene (med heksametylendiamin) som utgjørNylon 6,6.

Hovedpolymerapplikasjoner av cykloheksanon

Sykloheksanon i nylonproduksjon

Dette er den høyeste-verdien og det høyeste-volumet av cykloheksanon, og det fortjener nærmere teknisk behandling enn de fleste bransjeoversikter gir.

Kaprolaktamproduksjon.Sykloheksanon er den direkte forløperen til kaprolaktam. Omtrent ett tonn kaprolaktam krever nesten ett tonn cykloheksanon (som står for tap av prosessutbytte), noe som gjør cykloheksanon tilgjengelighet og prising til en direkte driver for kaprolaktam og nedstrøms Nylon 6-økonomi.

Beckmann omorganisering.Dette er det kjemisk sentrale trinnet. Sykloheksanonoksim, under syrekatalyse, gjennomgår en intramolekylær omorganisering der en karbon-nitrogenbinding migrerer, og konverterer den seks-leddede oksimringen til kaprolaktams syv-leddede laktamring med et nitrogen satt inn i ringens ryggrad. Tradisjonell flytende-fase Beckmann omorganisering ved bruk av oleum genererer store volumer ammoniumsulfat som biprodukt; nyere damp-fase, zeolitt-katalyserte ruter (f.eks. gass-fase Beckmann over høy-silikazeolitter) reduserer produktdannelsen- og blir stadig mer favorisert av miljø- og kostnadsgrunner.

Nylon polymerisasjon.Renset kaprolaktam gjennomgår ring-åpningspolymerisasjon - oftest hydrolytisk polymerisasjon initiert av vann ved høy temperatur, eller rask anionisk polymerisasjon for støpe-/reaksjons--sprøytestøpingsapplikasjoner - for å gi Nylon 6-polymerkjeder. Den resulterende polymeren brukes i tekstil- og teppefibre, bilteknisk plast, matemballasjefilmer og industrielle monofilamenter.

Cykloheksanon som løsningsmiddel for polymerharpikser

Utenfor nylonkjeden er cykloheksanon et arbeidshest-løsningsmiddel i harpiks- og beleggformulering:

• PVC og vinylharpikser– Sykloheksanon er et av få løsningsmidler som fullstendig løser opp stiv og fleksibel PVC i praktiske konsentrasjoner, noe som gjør den til en bærebjelke i PVC-blekk,-skjermutskriftsformuleringer og vinylfilmlim.
• Akrylharpikser– Brukes i lakk- og malingssystemer der kontrollert tørking er nødvendig for å unngå overflatefeil.
• Epoksyharpikser– Fungerer som et viskositetsreduserende-fortynningsmiddel uten å gå på bekostning av herdekjemien.
• Gummiforbindelser– Brukes i gummisement- og limformuleringer, som hjelper til med å spre gummi til en brukbar løsning.

Hvorfor dens oppløsningskraft er sterk:Cykloheksanons polare karbonylgruppe interagerer gunstig med de polare gruppene som finnes i PVC, akryl og lignende harpikser, mens dens sykliske hydrokarbon-ryggrad gir nok ikke-polar karakter til også å oppløse hydrokarbon-baserte harpikskomponenter.

Denne doble affiniteten - polar nok for vinyl- og polyuretankjemi, ikke-polar nok for hydrokarbonharpikssegmenter - er uvanlig blant enkeltløsningsmidler og er hovedårsaken til at det fortsatt er vanskelig å erstatte det fullstendig.

Fordeler med å bruke cykloheksanon i polymerbehandling

Sykloheksanon vs andre polymerløsningsmidler

Takeaway:Sykloheksanon har en praktisk mellomting - sterkere PVC/vinyl-solvens enn aceton eller MEK, en gunstigere sikkerhets- og flyktighetsprofil enn DMF eller NMP, og en fordampningshastighet som er egnet for industrielle malingslinjer som trenger brukbar åpen tid uten for lange tørkesykluser.

Bransjer som bruker cykloheksanon-baserte polymerer

• Automotive– Nylon 6/6,6 ingeniørplast for komponenter under-hette; PVC- og PU-belegg for interiør og belagte stoffer
• Elektronikk– Nylonkoblinger og hus; cykloheksanon-basert blekk og belegg for kretskort og komponentutskrift
• Luftfart– Høy-nylonkompositter og epoksyharpikssystemer
• Konstruksjon– PVC-rør, gulv og vinyl-belagte byggematerialer
• Emballasje– Nylonfilmer for matemballasje; PVC- og akrylbelegg for fleksibel emballasje
• Medisinsk– Nylonkomponenter i enheter og rør; løsemiddelbaserte-belegg for medisinsk- PVC
• Tekstiler– Nylon 6-fiber er fortsatt en av de største sluttbrukene i volum globalt

Sikkerhet og håndtering

Sykloheksanon er et brennbart, moderat flyktig organisk løsningsmiddel og bør håndteres med standard industrielle ketonløsningsmidler-.

• Lagring– Oppbevares i tett lukkede beholdere, vekk fra sterke oksidasjonsmidler og åpen ild, på et kjølig, godt-ventilert område. Hold deg unna antennelseskilder på grunn av flammepunktet (~44 grader).
• Transportere– Klassifisert som en brennbar væske under de fleste internasjonale transportforskrifter (f.eks. UN 1915); sendes i kompatible trommer, IBC-er eller tankbeholdere med passende merking.
• PPE– Kjemikaliebestandige-hansker, vernebriller eller ansiktsskjerm og tilstrekkelig ventilasjon eller åndedrettsvern anbefales ved håndtering i bulk eller i lukkede rom. Cykloheksanondamp kan irritere øyne og luftveier ved forhøyede konsentrasjoner.
• MSDS/SDS– Et gjeldende sikkerhetsdatablad bør alltid konsulteres før håndtering, lagring eller transport, da regionale klassifiseringer og eksponeringsgrenser (f.eks. OSHA, ECHA) kan variere og oppdateres med jevne mellomrom.

Ofte stilte spørsmål

Brukes cykloheksanon til å lage plast?

Ja. Sykloheksanon er en nøkkelforløper til kaprolaktam og adipinsyre, som polymeriseres til Nylon 6 og Nylon 6,6 - to av de mest produserte ingeniør- og fiber-plastene.

Er cykloheksanon en polymer?

Nei. Sykloheksanon er et lite-molekylært syklisk keton, ikke en polymer. Det er en monomer forløper og løsningsmiddel som brukes i polymerproduksjon, ikke en polymer i seg selv.

Hvorfor brukes cykloheksanon i nylonproduksjon?

Fordi det er den direkte kjemiske forløperen til kaprolaktam via oksimasjon og Beckmann-omorganiseringen. Caprolactam polymeriseres deretter for å danne Nylon 6.

Hvilke polymerer løses opp i cykloheksanon?

PVC, vinylkopolymerer, akrylharpikser, epoksyharpikser, polyuretaner og mange fenol- og gummi-baserte forbindelser er løselige eller svært kompatible med cykloheksanon.

Er cykloheksanon et godt løsningsmiddel for PVC?

Ja - det regnes som et av de sterkeste vanlige løsningsmidlene for både stiv og fleksibel PVC, og det er grunnen til at den er mye brukt i PVC-blekk, -belegg og klebemiddelformuleringer.

Kan cykloheksanon løse opp akryl?

Ja. Cykloheksanon brukes som løsemiddel i mange akryllakk- og belegningssystemer, spesielt der det ønskes en langsommere, mer kontrollert fordampningsprofil.

Hvilke bransjer bruker mest cykloheksanon?

Tekstil-, bil- og emballasjeindustrien er de største indirekte forbrukerne, hovedsakelig drevet av etterspørselen etter Nylon 6 og Nylon 6,6. Belegg-, lim- og trykkfargeindustrien er de største direkte forbrukerne av løsemiddel-sykloheksanon.

Er cykloheksanon farlig under polymerproduksjon?

Det er klassifisert som et brennbart og mildt irriterende løsemiddel, som krever standard keton{0}}håndteringsforholdsregler (ventilasjon, PPE, kontrollert lagring borte fra antennelseskilder). Det er ikke klassifisert blant høy-farlige CMR (kreftfremkallende, mutagene, reprotoksiske) løsemidler, noe som er en del av grunnen til at det fortsatt foretrekkes fremfor alternativer som DMF eller NMP i enkelte formuleringer.

Hva er forskjellen mellom cykloheksanon og kaprolaktam?

Cykloheksanon er ketonråstoffet; kaprolaktam er laktammonomeren avledet fra den gjennom oksimering og Beckmann-omorganiseringen. Kaprolaktam, ikke cykloheksanon, er monomeren som er direkte polymerisert til nylon 6.

Forblir cykloheksanon i det endelige polymerproduktet?

Nei. Når det brukes som et kjemisk mellomprodukt (kaprolaktamrute), omdannes cykloheksanon kjemisk og forblir ikke i polymeren. Når det brukes som behandlingsløsningsmiddel, fordamper det under tørking/herding, selv om restnivåer av spor kontrolleres under spesifikasjoner for film og belegg.